A goleada por 5 a 0 sobre o Bolívar, ainda na pré-Libertadores, pode ter dado ao time paulista a visão errada sobre os representantes do país na competição. Atual campeão boliviano, o The Strongest foi melhor que o São Paulo em vários momentos no jogo mas não conseguiu aproveitar as chances, contando também com bom desempenho do goleiro Daniel Vaca. E após comparações do volante Chumacero com o alemão Schweinsteiger, quem brilhou mesmo foi "Cristiano Osvaldo", como apelidou a torcida do São Paulo.
Com a vitória, o grupo 3 fica com o Atlético-MG na liderança, com 6 pontos, e The Strongest e São Paulo logo abaixo com 3 pontos cada. Em último, o Arsenal de Sarandí, que ainda não pontuou. Na próxima rodada, os comandados do técnico Ney Franco recebe o Arsenal, enquanto os bolivianos enfrentarão o Atlético, em Minas Gerais.
São Paulo pressiona muito no início mas depois vê rival complicar o jogo e primeiro etapa acaba igual
Com menos de um minuto de partida, Osvaldo interceptou passe e carregava na frente da área, até que Mendéz derrubou o atacante por trás, em falta clara. O problema é que o árbitro Henrique Cáceres não aplicou a lei da vantagem, e a bola havia sobrado para Aloísio livre na área. Na cobrança da falta, Ceni bateu no canto e Vaca fez uma ótima defesa.
Aos 7, Aloísio entortou Torrico pela direita e cruzou; Vaca deu tapa na bola e Osvaldo pegou a sobra, acionando Luis Fabiano, que não conseguiu finalizar. A pressão seguiu aos 13 minutos, com Aloísio dominando na entrada da pequena área e Barrera cortando de carrinho perigosamente.
Foi então que o time boliviano crescreu na partida e passou a igualar as ações. Ainda assim, aos 18, Osvaldo teve grande chance ao receber somente com um marcador à frente dentro da área, mas ele se enrolou com a bola e desperdiçou o lance. Dois minutos depois, o time boliviano abriria o placar em jogada ensaiada. Escobar cobrou escanteio na primeira trave, Cristaldo desviou e Barrera empurrou em cima da linha para o gol.
Aos 25, o empate quase saiu num lance de sorte, quando Toloi emendou de primeira sobra de bola e viu ela sair desviada raspando a trave esquerda de Daniel Vaca. Mais tarde, aos 39, Luis Fabiano foi quem perdeu a chance de empate: bola longa de Aloísio, ginga pra cima da marcação e finalização por cobertura, porém por cima da meta boliviana, para desespero do próprio Fabuloso.
O gol perdido pelo centroavante quase custou caro, pois aos 41, Méndez furou na segunda trave na mesmíssima jogada ensaiada em que saiu o primeiro do The Strongest. Para a sorte dos donos da casa, Aloísio fez mais uma boa jogada pela direita e cruzou, para bom chute de Luis Fabiano e defesa melhor ainda de Vaca, espalmando bola difícil. No rebote, entretanto, Osvaldo não titubeou e deixou tudo igual para a segunda etapa.
Em segundo tempo com chances para os dois lados, Luis Fabiano não falha e vira o jogo
Com o time paulista buscando mais o jogo, a primeira chance do segundo tempo saiu de pés brasileiros. Cruzamento de Douglas pela direita, na medida para a chegada de Osvaldo, que ajeitou e soltou um chutaço, que explodiu no travessão aos 15 minutos.
Logo depois, Ganso entrou na vaga de Denilson com a missão de aumentar o poder de criação do São Paulo. Mas o que aconteceu foi que com menos marcação pelo meio, o The Strongest assustou em duas oportunidades seguidas o gol de Rogério Ceni.
Aos 19, Reina conseguiu o giro sobre Cortez e trabalhou com Escobar, que saiu da marcação dupla e cruzou pra área, em bola afastada. No rebote, Cristaldo pegou "na veia" mas mandou em cima de Rafael Tolói. Três minutos depois, o mesmo Escobar recebeu nas costas de Douglas e cruzou na cabeça de Reina, que testou livre mas no meio do gol, para a sorte do São Paulo.
A resposta da equipe brasileira veio aos 25 minutos, com excelente jogada de Osvaldo, que deixou dois marcadores pra trás e cruzou para Jadson, que emendou de primeira e viu o goleiro boliviano cair para fazer a defesa. Um minuto depois, um apagado Aloísio deixou o gramado para a entrada de Cañete, que viria a ser decisivo para o resultado final, em taca certa de Ney Franco.
Com 33 minutos, Cunningham (que havia acabado de entrar no The Strongest) desperdiçou ótimo contra-ataque e viu sua jogada errada se transformar no gol da virada. Cañete enfiou para Ganso na área, que rolou para Luis Fabiano marcar seu quarto gol na Libertadores, se isolando como artilheiro da competição, e pôr o São Paulo na frente do placar.
Depois da virada, o volante Fabrício ainda teve tempo de estrear na Libertadores com a camisa tricolor, mas não houve jogo suficiente para que o time boliviano buscasse novamente a diferença no marcador. Vitória para devolver a moral à equipe e entrar com tudo na briga por uma vaga na fase final do torneio continental.
